1986年夏天，AC米兰的球迷们兴奋地聚集在“奇维卡竞技场”，被邀请仰望灿烂的天空。在雄壮的瓦格纳《女武神的骑行》乐曲中，直升机缓缓降落在体育场的上空，球队的球员和教练随即从机舱走出。新任老板西尔维奥·贝卢斯科尼将球队的发布变成了一场绚丽的好莱坞秀，作为电视行业的巨头，他深知如何吸引公众的目光。随后，他只需确保球队在赛场上的表现能够与这种排场相得益彰。今天，贝卢斯科尼本应迎来他的90岁生日。在他执掌球队的31年间，AC米兰赢得了29个奖杯，包括八次意甲冠军和五次欧洲冠军杯/欧冠联赛冠军。在此过程中，俱乐部经历了多次球员更替，贝卢斯科尼做出了许多引发争议但几乎总是勇敢的决策。尽管如此，他那种令人惊叹的自信始终未变，尽管这种自信有时也会带来负面影响。

在贝卢斯科尼接掌之前，AC米兰已经有着悠久的历史，曾获得10次意甲冠军和两次欧冠冠军，但在20世纪80年代中期却陷入了低谷。球队在1980年因假球丑闻被降入意乙，重返意甲后又于1982年因竞技原因再次降级。贝卢斯科尼收购时，AC米兰虽然在顶级联赛比赛，但仍深陷财务困境，前任老板朱塞佩·法里纳留下了巨额债务，球员的薪资也未得到保障，俱乐部急需拯救。1986年2月20日，AC米兰正式转入贝卢斯科尼的管理之下，新老板立即着手对俱乐部进行重组，阿德里亚诺·加利亚尼和阿里耶多·布拉伊达加入了管理团队，并在未来的岁月中成为了关键人物。

“米兰内洛”训练基地开始进行现代化改造，俱乐部的市场营销策略也得到提升。贝卢斯科尼把在媒体行业积累的管理经验运用到了足球之中——吸引观众的注意力、打造形象和提升人气，这些都成为AC米兰经营的首要任务。贝卢斯科尼的雄心与自信心相辅相成，早在1987年夏季，他就声言AC米兰必须成为世界最佳球队，这番话在球队刚经历降级之后显得尤为激进。然而，贝卢斯科尼坚信这个目标的实现是可能的，愿意为之投入资金。

1986年9月，AC米兰在意大利杯中以0:1输给了帕尔马，1987年2月，两队在同一赛事又相遇，AC米兰再次主场落败。当时帕尔马正在意乙征战，主教练是阿里戈·萨基，贝卢斯科尼对这个乙级球队能在与自己的俱乐部交手时展现出的勇气和组织感到深刻印象。于是，1987年夏季，他邀请萨基执掌AC米兰。那时的萨基在意大利足坛并不出名，作为球员并没有达到顶尖位置，作为教练也未在意甲执教。此举显然是冒险，但这正体现了贝卢斯科尼的决策风格，他有勇气去做他认为正确的事情。

萨基的战术理念对于许多球员来说都是一场冲击。他教授球队如何保持同步移动、压缩领域的距离、高位逼抢对手，并要求全队共同参与防守。有时他会在训练中让球队失去足球，训练球员根据队友的站位进行跑位。每名球员都必须参与，无论他们是否是明星球员。起初这引起了不少质疑，成绩也并不理想。其他老板可能早已炒掉萨基，但贝卢斯科尼决定对他继续信任。萨基在采访中提到，贝卢斯科尼向球员们明确表示，主教练在下个赛季仍会留任，而他们在俱乐部的未来取决于他们是否能接受他的要求。

1987年夏天，荷兰球员古利特和范巴斯滕加入了AC米兰，随后弗兰克·里杰卡尔德也来到了球队。这三位荷兰球员标志着一个新纪元的开始，但球队的意大利基石不容忽视，巴雷西、塔索蒂和年轻的马尔蒂尼早在贝卢斯科尼入主之前便已为俱乐部效力。贝卢斯科尼对某些球员的偏爱并不总能与萨基的战术理念相符。以克劳迪奥·博尔吉为例，贝卢斯科尼对这位阿根廷中场十分看好，但萨基认为他并不符合球队的战术需求。在一次采访中，萨基借助加利亚尼的帮助成功说服老板选择里杰卡尔德，正是后者在1990年欧冠决赛中打入制胜球。

围绕卡洛·安切洛蒂的引进也曾引发争议，贝卢斯科尼担心他膝盖受伤的影响。萨基的回答很果断：“如果他脑子里没问题，我就不担心。”教练承诺，如果俱乐部签下安切洛蒂，就能赢得意甲冠军，而老板欣然同意。贝卢斯科尼与萨基之间的合作近乎完美。贝卢斯科尼希望看到球场上耀眼的明星，而萨基追求的则是战术的严谨。主教练能够适度过滤老板的期望，必要时也会劝说他改变决定，而贝卢斯科尼则十分懂得倾听。

最终，贝卢斯科尼为安切洛蒂的引入所许下的诺言很快得到了应验。1988年春，AC米兰超越了马拉多纳的那不勒斯，成为意大利的冠军。一年后，球队在欧洲赛场上达到了巅峰，半决赛以5:0战胜皇家马德里，随后在决赛中以4:0击败布加勒斯特星，1990年更是顺利卫冕。对于贝卢斯科尼来说，这简直是一个梦想成真的剧本，在短短几年内，他便登上了足球巅峰，完成了他的目标。1988年和1989年，AC米兰的球员包揽了“金球奖”投票前三名，范巴斯滕、古利特与里杰卡尔德共同登上领奖台，而随后巴雷西、马尔蒂尼与弗兰克也位列前三，充分体现了当时AC米兰在欧洲的统治地位。1991年，萨基离开AC米兰，贝卢斯科尼又面临如何维持成功的挑战，再次选择了一个尚未成名的专家——法比奥·卡佩罗，他对俱乐部的了解和对球队的热爱使得他的任命显得尤为合适。